Naruto chắc chắn không xa lạ với việc chiến đấu, nhưng trong suốt bộ truyện gốc và Naruto: Shippuden, lời nói là phương pháp ưa thích của anh để giải quyết những khác biệt về ý thức hệ – đến nỗi người hâm mộ đã trìu mến đặt tên cho nỗ lực đối thoại của anh ấy với các nhân vật phản diện là “Talk no Jutsu“. Tuy nhiên, trong khi Naruto đã có rất nhiều thành công khi nói chuyện ngọt ngào với kẻ thù, khi nói đến việc cải tạo Sai, anh thậm chí không cần phải nói chuyện với anh ấy.
Sai lần đầu tiên được giới thiệu để thay thế Sasuke. Anh cùng với Yamato, Sakura và Naruto thành lập Đội 7 mới, có nhiệm vụ bắt giữ tên gián điệp Akatsuki được cho là đã xâm nhập vào tổ chức của Orochimaru và đưa họ trở lại Làng Lá. Đó là nhiệm vụ đầu tiên của anh ấy với Đội 7, và cuộc chạm trán đầu tiên với Naruto đã làm mối quan hệ đồng đội trở nên tồi tệ. Thật không may, Sai lại tiếp tục làm cho vấn đề trở nên tồi tệ hơn bởi giọng điệu xúc phạm mà anh ấy khi đề cập đến Sasuke.
Đối với Sai, Sasuke chỉ là một kẻ phản bội Làng Lá và là mục tiêu cần loại bỏ của tổ chức. Mức độ mà Naruto và Sakura ra tay bảo vệ Sasuke khiến anh khó hiểu, nhưng cũng kích thích sự quan tâm của anh. Sau tất cả những khóa huấn luyện mà anh ấy đã trải qua để kìm nén cảm xúc của mình, anh ấy không thể hiểu được làm thế nào mà cả hai lại có cảm xúc mãnh liệt như vậy về người đồng đội cũ của mình. Tuy nhiên, để giữ hòa khí, Sai đồng ý không xúc phạm Sasuke nữa khi có mặt họ.
Đội 7 mới không bắt đầu nhiệm vụ ngay lập tức, họ đang từ từ làm quen với nhau. Khi cùng nhau hành trình, Sai đã tiết lộ nhiều hơn về bản thân; anh ấy thích vẽ và đang chuẩn bị một cuốn sách ảnh cho người anh trai bí ẩn của mình, người mà anh ấy rõ ràng là rất coi trọng. Tuy nhiên, anh vẫn không cố gắng tỏ ra thân thiện với Naruto và Sakura, vì vậy quyết định chấp nhận anh vì Sasuke khiến Sai càng thêm bối rối.
Cuối cùng, Sai từ bỏ phần còn lại của Đội 7 và rời đi cùng Orochimaru để hoàn thành nhiệm vụ của mình. Trong sự vội vàng, anh đã để lại cuốn sổ phác thảo của mình, mà Sakura và Naruto đã điều tra. Trong đó, họ tìm thấy câu chuyện của Sai và anh trai của mình. Nó gần như hoàn toàn được lưu cho một trang trống ở cuối, rõ ràng là người được cho anh trai của Sai, là một bức vẽ dang dở của Sai, không có khuôn mặt. Khi đối diện với cuốn sách của mình, Sai tiết lộ rằng nó đang dang dở vì anh không nhớ khuôn mặt của anh trai mình hoặc nụ cười thật lòng là như thế nào, nhưng đó không phải là tiết lộ đáng lo ngại duy nhất của anh.
Sai tiết lộ rằng anh ấy đã gặp Sasuke trong thời gian anh ấy và Đội 7 xa nhau. Theo anh, Sasuke không thừa nhận Naruto là đồng đội, và thực tế đã khuyên Naruto nên từ bỏ anh ta. Trước sự ngạc nhiên của Sai, Naruto từ chối từ bỏ người bạn của mình, gọi thứ mà họ có một mối liên kết mạnh mẽ mà cậu sẵn sàng mạo hiểm để bảo vệ, ngay cả khi điều đó có nghĩa là mất mạng của chính mình.
Sai tiếp tục quan sát Naruto khi họ tìm kiếm Sasuke trong nơi ẩn náu của Orochimaru, cậu bị hấp dẫn bởi Naruto. Sự nhiệt tình của Naruto trong việc tìm kiếm Sasuke mặc dù đã kiệt sức khiến cậu kinh ngạc. Naruto khiến Sai nhớ đến anh trai của mình, và những ký ức về việc làm việc bên cạnh anh ấy dần dần trở lại. Khi họ dừng lại để nghỉ ngơi, Sai lấy cuốn sách của mình ra và ngay lập tức bắt đầu vẽ; anh đã nhớ ra khuôn mặt của anh trai mình.
Kể từ đó, thái độ của Sai đối với Naruto và nhiệm vụ của cậu ấy thay đổi hoàn toàn. Khi có cơ hội ám sát Sasuke, anh đã chuyển nó, thay vào đó cố gắng bắt giữ tên ninja bất hảo với rủi ro cá nhân lớn. Sai muốn tôn vinh nỗ lực cứu người bạn thân nhất của Naruto, ngay cả khi điều đó có nghĩa là đi ngược lại mệnh lệnh của Tổ chức. Nhiệm vụ truy tìm Sasuke của họ đã kết thúc không thành công, nhưng khoảng thời gian anh ấy ở bên cạnh Naruto đã thay đổi mãi mãi thế giới quan của anh ấy.
Sai đã chọn cách hòa nhập hơn vào Làng Lá. Bất chấp các nguyên tắc kiềm chế cảm xúc của Tổ chức, anh quyết định tìm kiếm mối liên kết giữa những ninja cùng thời với mình. Anh ấy đã nghiên cứu những cuốn sách về cách trở thành một người bạn tốt hơn và hình thành mối quan hệ với một số thành viên khác của Konoha. Sự biến đổi của anh ấy được kích hoạt không phải vì bạn bè đã khuyên anh ấy thay đổi, mà chỉ đơn giản là từ việc quan sát cách Naruto cư xử và sự kiên định mà anh ấy đã gắn bó với mối quan hệ của mình với bạn bè. Nó khiến Sai nhớ rằng những mối ràng buộc này rất đáng có.
